Когда и где лучше заказывать поездку в отпуск?
 

Насколько я понял, даже если заранее заказать поездку дешевле она не будет. Выгоднее только lastminute.

Я думаю, ответить *однозначно на этот вопрос нельзя.
Смотря какой вид поездки или отпуска вы хотите предпринять.
Если вы просто хотите на недельку-две к морю, чтобы готель,
трансфер был включен, то можно или через тур.агенство (у них много каталогов например туи, алтурс и т.д.) или по интернету найти путешествие.
Я пользуюсь *сайтами holydaycheck.de
В последнее время поездки организую сама - ищу рейс на самолет и
отдельно готель (hrs.de, trivago.de)
Также я люблю путешествия на автобусе, если недалеко.
Тогда не нужно ломать голову про экскурсии и готель. (Y)
Но с другой стороны, готели в таких поездках не самые хорошие. :-(

Да хотели на неделю на море поехать. *И намного выгоднее самому договариваться?

А Вы в Болгарию приезжайте и отдохнете и подлечитесь...частной поездкой...у нас все не дорого.