декретный отпуск есть двух форм: то, что платит работодатель несколько месяцев после родов;
то, что платит государство женщине, которая работала, а потом родила - тогда ей оплачивают декрет.
но можно подать на пособие по бедности...
да, медстраховка в Онтарио дается только через 3 месяца после приезда. я бы не советовал приежать рожать в Канаде, если женщина больше, чем на 5 месяце.
ни по одному пункту новые иммигранты не проходят (так в Онтарио, про Манитобу не знаю, но подозреваю, что нечто сходное).
веб-дизайнером устроиться сложно, платят мало, информация на сайтах правильная.
если не хотите сдвигаться в сторону тестирования, то я не вижу пути улучшить материальное благосостояние (зарплаты тестеров 40-60 К, но сть возможность работать на контракте, что заметно повышает уровень оплаты и снижает уровень налогов).