Путь в Землю Израиля
С первым человеком, оказавшим глубокое влияние на его внутренний мир еще в детстве, он был почти незнаком. Его дед, рабби Азриэль, покинул свой родной город Шклов, дом и семью, в 1772 году – когда младшему из его внуков было всего 2 года – и направился в Землю Израиля. Его восхождение в Святую Землю имело целью выяснить, возможно ли воссоздать там ашкеназскую общину, и с течением времени рабби Азриэль стал считаться одним из провозвестников восхождения ашкеназских евреев (прушим) в Землю Израиля, которое состоялось лишь спустя 35 лет. Рабби Азриэль пробыл в Земле Израиля совсем недолго, и по пути домой в Литву умер, находясь в Измире. Повзрослев, его внук, который со временем стал известен как рабби Исраэль из Шклова, считал себя продолжателем дела, начатого дедом, который указал ему путь всей его жизни – путь к Земле Израиля.
И в обществе второго человека, сформировавшего его духовный мир, рабби Исраэль провел не так много времени. В йешиву своего учителя и духовного наставника, Виленского Гаона, он прибыл только в 1796 году и оставался там всего 6 месяцев. Но в эти полгода рабби Исраэль приник к своему великому учителю и его учению и очень быстро стал одним из его ближайших учеников, в кругу которых Гаон говорил о том, чего не упоминал в беседах с другими своими приверженцами. Позднее рабби Исраэль поведал, что в последние 20 дней жизни Гаона не отходил от его смертного одра и все это время изучал с ним глубинные тайны Торы, которые озарили всю его последующую жизнь.
После кончины Гаона рабби Исраэль остался в Вильно и вместе со своим товарищем рабби Менахемом-Мендлом из Шклова прилагал усилия к тому, чтобы издать те труды Гаона, которые еще не вышли в свет. Наряду с этим он начал углубленно изучать заповеди и законы, связанные с Землей Израиля, что станет главной областью его ѓалахических исследований в будущем. Этим законам – как он позднее рассказал в предисловии к своему труду Пеат ѓа-шульхан – он также учился у своего великого учителя.
Некоторое время спустя после смерти Виленского Гаона рабби Исраэль возвратился в Шклов и стал раввином и духовным руководителем местных евреев. Он пребывал на этом посту около 10 лет. Все эти годы он точно знал, что настанет день, когда на него возляжет ответственность за то, чтобы осуществить несбывшуюся мечту его деда рабби Азриэля и его наставника Виленского Гаона, которые страстно мечтали поселиться в Святой Земле. И вот, в 1809 году до рабби Исраэля дошли слухи о том, что две первые группы учеников Гаона успешно поселились в Земле Израиля, и он взял всю свою семью, включая и престарелого отца, и направил свои стопы в Землю Обетованную. Он знал, что лишь пребывая в ней он сможет полностью осуществить свои планы: содействовать укреплению возрождающегося ашкеназского ишува и углубленно исследовать ѓалахические законы, связанные с Землей Израиля.