Очень часто встречаются рассказы о многочисленных кладах, спрятанных разбойником, которые активно разыскивались в XIX в. по подложным письмам и описям. Таких Кудеяровых городков, где, по преданию, зарыты разбойничьи клады, известно в Южной России около сотни. Особенно много этих мест находилось в пределах Воронежской губернии.
В Брянских лесах называли места, где скрыты клады, закопанные Кудеяром. Говорили, что над камнями, прикрывающими эти сокровища, вспыхивают огоньки, а два раза в неделю в 12 часов слышен жалобный плач ребенка.
Согласно распространенной легенде, Кудеяр — сын Василия III и его жены Соломонии Сабуровой, рожденный уже после того, как она была сослана в монастырь за неплодие. Таким образом, он оказывается старшим братом Ивана Грозного и его настоящее имя — князь Георгий Васильевич.
Одна из версий гласит, что им мог быть Кудеяр Тишенков (XVI в.) — сын боярский, родом из г. Белева. Современник Ивана Грозного, предатель. В мае 1571 г. показал ордам крымского хана Девлета I Гирея пути подхода к Москве. Отступая вместе с крымскими татарами, покинул пределы московского государства и остался в Крыму. Затем упоминается в письмах пленного Василия Грязного из Крыма к царю. Через некоторое время Тишенков обращается к Ивану IV с просьбой о помиловании и разрешении вернуться в Москву. Разрешение было дано. Дальше следы исторического Кудеяра Тишенкова теряются. Никаких свидетельств, что разбойник Кудеяр, живший примерно в ту же эпоху и, как рассказывают, также родом из Белева, и Тишенков — один и тот же человек, нет. О том, что Кудеяр принадлежал к их семейству, рассказывали также в курском роду Марковых.
Так как область распространения легенд очень широка, исследователи предлагают версию, согласно которой имя Кудеяра могло стать нарицательным, и им пользовалось несколько атаманов.
Упоминают также, что слово «кудеяр» могло быть названием тюркской должности сборщика податей.
«Кудеяр» встречалось как имя собственное в Воронежской, Тамбовской, Саратовской, Харьковской, Курской, Орловской, Тульской, Калужской губерниях. Отсюда пошла фамилия Кудеяров.
В числе соратников Кудеяра называют разбойницу Анну, Болдыря и проклятую им дочь Любашу (ее призрак показывался неподалеку от Оптиной пустыни).
Могилу его помещают недалеко от Тулы за Косой горой или в одном из курганов Саратовской губернии (по поволжским легендам).
Легенды о Кудеяре были использованы Н.А. Некрасовым в поэме «Кому на Руси жить хорошо». Поэт в поэтической форме переложил предания о разбойнике в замечательный рассказ одного из персонажей поэмы Ионушки под названием «О двух великих грешниках».